Estudou na Universidade de Longwood por pouco tempo, tendo depois uma curta passagem pela Academia Dramática Americana (para estudar Teatro Musical) em Nova Iorque, mudando-se para San Diego.
O seu primeiro projecto musical foi "A Jason Mraz Demonstration", em 1999, gravado de forma independente e contendo 8 faixas da sua própria autoria. Depois deste viriam mais 4 EP.
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